В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в одном инвестиционном банке. Банк считался надёжным местом. Однако вскоре он неожиданно прекратил деятельность — это случилось после резкого падения индекса Доу-Джонса. Оставшись без работы, Джордан прислушался к совету своей жены Терезы. Она предложила ему попробовать силы в небольшой конторе, которая имела дело с малозначительными акциями.
Манера Джордана вести переговоры с клиентами отличалась особой напористостью. Природное обаяние тоже помогало ему. Результаты не заставили себя ждать. Примерно в то же время он познакомился со своим соседом Донни. Тот торговал разными вещами и быстро нашёл с Белфортом общий язык. Вскоре они вдвоём решили открыть собственную фирму.
Для работы они пригласили нескольких старых друзей Джордана. К ним присоединился и его отец по имени Макс. Так появилась компания «Стрэттон Оукмонт». Когда рабочие дела заканчивались, Джордан пускался во все тяжкие. Его жизнь превратилась в череду бесконечных вечеринок. Он проводил время с женщинами лёгкого поведения, не гнушался услугами проституток. Также он активно употреблял различные наркотические вещества — кокаин, кваалюд и не только.
Всё это продолжалось до тех пор, пока стремительным обогащением Белфорта не заинтересовался один агент ФБР.